15‐1080 (L) 
United States v. Burden 
 
 
                           UNITED STATES COURT OF APPEALS 

                                FOR THE SECOND CIRCUIT 

                                   _______________ 

                               August Term, 2016 
                                                 
            (Argued: January 19, 2017               Decided: June 19, 2017) 
                                                 
                           Docket Nos. 15‐1080, 15‐1183 
                                           
                                _______________ 
                                                 
                           UNITED STATES OF AMERICA, 
                                                 
                                    Appellee, 
                                           
                                     ‐‐ v. ‐‐ 
                                           
                KELVIN BURDEN, aka Waffle, aka Uncle, aka Unc,  
                          JERMAINE BUCHANAN, aka Ski, 
                                                 
                              Defendants‐Appellants, 
                                                 
TERRENCE BOYD, TODD SUMMERVILLE, ANTHONY BURDEN, aka Tony, aka Mackey, 
WILLIE PREZZIE, aka Dog, aka Prez, ANTHONY BUCHANAN, aka Jungle, TERRENCE 
THOMPSON, aka Creed, MICHAEL SAWYER, aka Michael Moss, TERRA NIVENS, aka 
Stink, aka Stinkfinger, FRANK KNIGHT, aka Groovy, aka Ace, DWIGHT MASCHEK, 
 aka Shorty, JERMAINE MARTIN, aka Psycho, ANDRE MCCLENDON, aka Popsicle, 
MICHAEL GLENN, aka Rockafella, ROBERT JONES, aka Swinger, DAVID M. BURDEN, 
 aka DMX, aka X, DAVID L. BURDEN, aka Quinten, aka Sid, JOSEPH DANIELS, aka 
Digital, LAVON GODFREY, ALVIN WHITE, aka Uncle Lee, ANDRE DAWSON, aka Yup 
                                                                                   

    Yup, JEFFREY FREDERICKS, aka JL, aka Dahmer, JAHOD NASH, aka Hottie Jig, 
MARK CALDWELL, aka Lt. Sparks, KEVIN HAMLETTE, aka Fresh, PATRICE ST. SURIN, 
aka Patrick, aka Watty Wat, ERNEST EUGENE WELDON, aka Gene, aka Mean Gene, 
  aka Mean One, THOMAS HOLMAN, aka Uno, ADAM SANDERS, aka AD, KENDAL 
   MULLINS, aka K‐Nice, THOMAS FAGAN, JOSEPH DARDEN, JEFFREY LOCKHART, 
  LAMONT BROWN, aka L, ST. CLAIR BURDEN, aka Gowser, aka GP, aka Boo Boo, 
  CEDRIC BURDEN, aka Sid, ANTONIO WILLIAMS, aka Lo Lo, ANGEL CABRERA, aka 
 Cheeks, KEITH LYONS, aka Papa Large, aka Pops, BARNEY BURDEN, aka Rock, aka 
Buddy, aka Buddy Rock, DEMETRIUS STORY, LESLIE WAYNE CARLOS, aka Cheetah, 
                                               
                                      Defendants. 
                                   _______________ 
        
B e f o r e: 
        
           KATZMANN, Chief Judge, KEARSE and LIVINGSTON, Circuit Judges. 
                                            
                                   _______________ 
        
       Defendant‐appellant Kelvin Burden appeals from a judgment entered 
against him on March 23, 2015, resentencing him to 365 months’ imprisonment 
and a life term of supervised release. Defendant‐appellant Jermaine Buchanan 
appeals from a judgment entered against him on the same day, also resentencing 
him to 365 months’ imprisonment and a life term of supervised release. Prior to 
the resentencing proceedings, the defendants had entered into stipulations with 
the government, pursuant to which each defendant withdrew his pending 
habeas petition in exchange for being resentenced within a binding range of 262–
365 months’ imprisonment. On appeal, both defendants argue that the district 
court erred in (1) failing to advise them before accepting their stipulations that 
they faced terms of supervised release and (2) imposing life terms of supervised 
release without adequate explanation. The government contends that the 
defendants waived their right to appeal in the resentencing stipulations. We hold 
that the appeal waivers are enforceable, but do not encompass the defendants’ 

       
                                         2
                                                                                     

appeals of their terms of supervised release. We do not resolve whether the 
district court erred in failing to advise the defendants that they faced terms of 
supervised release, because even assuming that it did, the error was not plain. 
Plain error was committed, however, when the district court implicitly hinged 
the defendants’ life terms of supervised release on the need for retribution—an 
imperative that is relevant to fashioning a term of incarceration, but not a term of 
supervised release.  
         
        Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release, 
REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments 
in all other respects. 
                                    _______________ 

             ROBERT M. SPECTOR (Marc H. Silverman, on the brief), Assistant 
                  United States Attorneys, for Deirdre M. Daly, United States 
                  Attorney for the District of Connecticut, New Haven, CT. 
              
             HARRY SANDICK, Patterson Belknap Webb & Tyler LLP, New York, 
                  NY, for Kelvin Burden. 

             MARSHA R. TAUBENHAUS, Law Offices of Marsha R. Taubenhaus, 
                 New York, NY, for Jermaine Buchanan. 

             _______________ 

PER CURIAM:  

      In 2003, a jury convicted defendants‐appellants Kelvin Burden and 

Jermaine Buchanan of, among other things, racketeering, violent crimes in aid of 

racketeering, and conspiracy to distribute and possess with intent to distribute 

more than 50 grams of cocaine base and five kilograms or more of cocaine. Both 

       
                                          3
                                                                                        

men were sentenced to life imprisonment. After exhausting their direct appeals, 

both defendants brought habeas petitions to vacate their convictions pursuant to 

28 U.S.C. § 2255. In October 2014, each defendant entered into a “Stipulation for 

Resentencing” with the government, in which the defendants agreed that they 

would withdraw their habeas petitions in exchange for being resentenced based 

on a binding range of 262–365 months’ imprisonment. The district court (Hall, J.) 

resentenced both Burden and Buchanan to 365 months’ imprisonment and to life 

terms of supervised release. 

      On appeal, both defendants argue that the district court erred in (1) failing 

to advise them before accepting their stipulations that they faced terms of 

supervised release and (2) imposing life terms of supervised release without 

adequate explanation. The government asserts that the defendants waived their 

right to appeal in the resentencing stipulations. We hold that the appeal waivers 

are enforceable, but we construe them narrowly so as not to encompass the 

defendants’ appeals of their terms of supervised release. On the merits, we 

decline to resolve whether the district court erred in failing to advise the 

defendants that they faced terms of supervised release, because even assuming 

       
                                          4
                                                                                   

that it did, the error was not plain. Plain error was committed, however, when 

the district court implicitly hinged the defendants’ life terms of supervised 

release on the need for retribution—an imperative that is relevant to fashioning a 

term of incarceration, but not to fashioning a term of supervised release.  

       Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release, 

REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments 

in all other respects.  

                                   BACKGROUND 

       From 1997 to 2001, Kelvin Burden and Jermaine Buchanan (among others) 

participated in a cocaine trafficking conspiracy, operated out of Norwalk, 

Connecticut. Burden supervised the conspiracy and Buchanan was heavily 

involved. In 2003, a jury convicted both men of, among other things, 

racketeering, in violation of 18 U.S.C. § 1962(c); violent crimes in aid of 

racketeering (“VCAR”), including conspiracy to murder, attempted murder, and, 

in the case of Burden, murder, all in violation of 18 U.S.C. § 1959(a); and 

conspiracy to distribute and possess with intent to distribute more than 50 grams 




        
                                           5
                                                                                     

of cocaine base and five kilograms or more of cocaine, in violation of 21 U.S.C. 

§§ 846 and 841(b)(1)(A).  

      Burden faced a mandatory minimum sentence of life imprisonment on the 

VCAR murder count (Count Eight) and, in light of his prior felony drug 

convictions, on the drug conspiracy count (Count Twelve). Accordingly, in 

November 2003, the district court sentenced Burden principally to life 

imprisonment. Buchanan did not face a statutory mandatory minimum of life 

imprisonment, but the then‐mandatory Guidelines called for a term of life 

imprisonment. In April 2004, the district court sentenced Buchanan principally to 

life imprisonment. 

      About a decade later, after exhausting their direct appeals, both men 

brought habeas petitions to vacate their convictions on the basis of undisclosed 

Brady evidence—namely, contemporaneous benefits to a key cooperator—and 

the partial recantation of the same cooperator. The government opposed the 

motions. In October 2014, without conceding their positions, the defendants 

entered into separate resentencing stipulations with the government to resolve 

their pending habeas petitions. 

       
                                         6
                                                                                         

      Pursuant to Burden’s stipulation, Burden agreed to amend his § 2255 

petition to withdraw his request for a new trial and to replace it with a request to 

vacate his VCAR murder conviction on Count Eight of the operative indictment. 

The government, in turn, agreed that the district court should grant such relief 

and that the district court should vacate the judgment and conduct a full 

resentencing as to the remaining counts of conviction. The stipulation also 

provided that the government would rely on only one of Burden’s prior drug 

offenses at resentencing, with the result that Count Twelve (the drug conspiracy) 

would carry a mandatory minimum sentence of 20 years rather than life.1 The 

parties further stipulated to a binding Guidelines range of 262–365 months’ 

incarceration.2 The stipulation provided that, “if the Court accepts the agreement, 

[the Court] will be bound to impose an incarceration term within the range of 

262–365 months.” Burden App. 461. If, on the other hand, the district court did 


                                                    

1 Ultimately, the government did not rely on any of Burden’s prior drug offenses at 
resentencing, and Burden’s mandatory minimum sentence at resentencing was thus 10 
years.  
2 The parties calculated Burden’s Guidelines range as life, but stipulated to a downward 
variance.  
       
                                                       7
                                                                                         

not accept the stipulation, the stipulation would be void and the parties would 

continue litigating the § 2255 petition. 

       Buchanan’s stipulation with the government operated similarly, with the 

parties agreeing that Buchanan would amend his § 2255 petition to withdraw his 

request for a new trial in favor of a request to vacate the jury’s finding as to Act 

of Racketeering 4 (murder) of Count One of the operative indictment. As with 

Burden’s stipulation, Buchanan and the government stipulated that the district 

court, if it were to accept the stipulation, would conduct a full resentencing based 

on a binding Guidelines range of 262–365 months’ incarceration.3  

       Finally, both stipulations contained identical appeal waivers: 

       [I]f the Court adopts this stipulation and imposes an incarceration 
       term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’ 
       incarceration, the petitioner waives and gives up his right to appeal 
       and/or collaterally attack any alleged error in connection with the re‐
       sentencing itself and waives and gives up any right to raise any 
       claim on direct appeal or collateral attack related to his remaining, 
       underlying convictions or anything that occurred in this case prior 
       to the re‐sentencing itself . . . . 

Burden App. 459; Buchanan App. 194–95. 
                                                   

3 The parties calculated Buchanan’s Guidelines range as 360 months to life, but 
stipulated to a downward variance. 
        
                                                 8
                                                                                     

      Neither stipulation mentioned supervised release. 

      On October 24, 2014, the district court presided over a joint hearing 

modeled on a Rule 11 plea hearing, in which it carefully canvassed the 

defendants to ensure that they understood the stipulations and the rights that 

they were waiving by entering into them. The district court did not advise the 

defendants that they faced terms of supervised release. Based on their counts of 

conviction, Burden faced a mandatory minimum term of 10 years’ supervised 

release4 and Buchanan faced a mandatory minimum term of 5 years’ supervised 

release. Upon completing its respective canvass of each defendant, the district 

court found that Burden and Buchanan had entered into their stipulations 

knowingly and voluntarily. It deferred decision, however, on whether it would 

accept the stipulations and proceed to resentence the defendants within the 

stipulated sentencing ranges. 

      On March 13, 2015, the district court held a joint proceeding to determine 

whether it could accept the resentencing stipulations. After hearing from the 
                                                    

4 Because the government opted at resentencing to withdraw the prior felony 
information altogether, Burden ultimately faced a mandatory minimum term of 5 years’ 
supervised release. See 21 U.S.C. § 841(b)(1)(A). 
       
                                                       9
                                                                                        

parties, the district court determined that it would enter the stipulations in both 

cases and granted each defendant’s amended § 2255 petition. The district court 

then sentenced Burden to 365 months’ imprisonment (the top of the stipulated 

Guidelines range), emphasizing the seriousness of his offense. After announcing 

the term of incarceration, the court imposed a life term of supervised release on 

Burden, which was well above the Guidelines range of 5 years’ supervised 

release. See U.S.S.G. § 5D1.2 cmt. n.6 (2014) (explaining that where “the relevant 

statute requires a minimum term of supervised release of five years and a 

maximum term of life, the term of supervised release provided by the guidelines 

is five years”). 

       The court then turned to resentencing Buchanan and imposed a matching 

sentence of 365 months’ imprisonment to be followed by the same above‐

Guidelines life term of supervised release. The court explained that its sentence 

was “really driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did,” 

tempered by his mitigating personal characteristics and circumstances. Burden 

App. 718. Neither Burden nor Buchanan objected to the district court’s imposition 

of their supervised release terms. 

        
                                         10
                                                                                                

       These appeals followed.5 

                                                        DISCUSSION 

                                                            I.    

       We begin with the enforceability of the defendants’ appeal waivers. We 

have long held that “[w]aivers of the right to appeal a sentence are 

presumptively enforceable.” United States v. Arevalo, 628 F.3d 93, 98 (2d Cir. 

2010). “[E]xceptions to the presumption of the enforceability of a waiver . . . 

occupy a very circumscribed area of our jurisprudence.” United States v. Gomez‐

Perez, 215 F.3d 315, 319 (2d Cir. 2000). In particular, we have in prior cases 

articulated four grounds on which an appeal waiver may be deemed 

unenforceable: (1) where the “waiver was not made knowingly, voluntarily, and 

competently;” (2) where the sentence was “based on constitutionally 

                                                     

5  As the government notes, Buchanan’s appeal was untimely by several days. However, 
in its brief, the government expressly forfeits any timeliness objection. See Gov’t Br. n.1 
(citing United States v. Frias, 521 F.3d 229, 231 (2d Cir. 2008) (“[T]he time limits of 
[Federal Rule of Appellate Procedure] 4(b) are not jurisdictional and are therefore 
capable of forfeiture by the government.”)). We see no reason not to consider 
Buchanan’s arguments to the extent they are not foreclosed by his stipulation’s appeal 
waiver. 
 
 
        
                                                            11
                                                                                           

impermissible factors, such as ethnic, racial or other prohibited biases;” (3) where 

the government breached the agreement containing the waiver; and (4) where 

the district court “failed to enunciate any rationale for the defendant’s sentence.” 

Id. 

       Buchanan argues that because his term of imprisonment and term of 

supervised release exceed 365 months when combined, his stipulation was 

breached and his appeal waiver is thus invalid. We find no merit in this 

argument. Buchanan’s stipulation made clear that the binding sentencing range 

of 262–365 months’ imprisonment encompassed only the term of incarceration. 

See Buchanan App. 194–95 (“[I]f the Court adopts this stipulation and imposes an 

incarceration term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’ 

incarceration . . . .” (emphasis added)); see also id. at 197 (“[I]f the Court accepts 

the agreement, it will be bound to impose an incarceration term within the range 

of 262–365 months.” (emphasis added)). Buchanan observes that, in canvassing 

him on October 24, 2014, the district court described the parties’ agreement as 

that Buchanan’s “sentence should be within the range of 262 to 365 months.” Id. 

at 246. But in making this and similar statements, the district court did not 

        
                                           12
                                                                                     

suggest that it was referring to anything other than the incarceration component 

of Buchanan’s sentence, nor did it alter the terms of the stipulation.  

       To the extent Buchanan argues in the alternative that the district court 

breached the stipulation by imposing any term of supervised release, this 

argument also fails. Though the stipulations were silent regarding the potential 

imposition of a term of supervised release—an omission we will return to in 

construing the scope of the waivers—that silence is not tantamount to an implied 

agreement that the sentence would not encompass such a term. Indeed, no such 

agreement could legally have been reached, given that Buchanan faced a 

mandatory minimum term of supervised release. Accordingly, the district court 

did not run afoul of the stipulation when it sentenced Buchanan to a term of 

incarceration within the agreed‐upon range, along with a term of supervised 

release.  

       Buchanan next contends that the appeal waiver should not be enforced 

because it is unilateral in nature and contravenes public policy. Although the 

enforceability of unilateral appeal waivers in the plea context is well settled, 

Buchanan urges us not to countenance them in the context of a stipulation 

        
                                          13
                                                                                        

resolving a § 2255 petition. We decline to adopt any such categorical rule. While 

we scrutinize “unorthodox” appeal waivers closely, the waiver here was 

accompanied—to the district court’s credit—by the procedural safeguards that 

would be required in the familiar context of a guilty plea. United States v. Rosa, 

123 F.3d 94, 99 (2d Cir. 1997). Buchanan was represented by counsel and the 

district court canvassed Buchanan repeatedly and specifically on his 

understanding of the waiver. We thus see no reason, under the circumstances of 

this case, to depart from our general rule that “[w]aivers of the right to appeal a 

sentence are presumptively enforceable” and will be enforced so long as they are 

knowing and voluntary. Arevalo, 628 F.3d at 98. Moreover, to the extent 

Buchanan is arguing that unilateral appeal waivers are fundamentally unfair, we 

have explained that an appeal waiver can work to a defendant’s advantage 

insofar as it constitutes a “bargaining chip” that “can be exchanged for 

concessions from the [government].” United States v. Granik, 386 F.3d 404, 412 (2d 

Cir. 2004); cf. United States v. Mezzanatto, 513 U.S. 196, 208 (1995) (“[I]f the 

prosecutor is interested in ‘buying’ the reliability assurance that accompanies a 

waiver agreement, then precluding waiver can only stifle the market for plea 

       
                                            14
                                                                                         

bargains. A defendant can ‘maximize’ what he has to ‘sell’ only if he is permitted 

to offer what the prosecutor is most interested in buying.”).  

      Buchanan’s invocation of the public interest is particularly misplaced in 

light of the relief he requests. Buchanan contends that it contravenes the public 

interest to insulate significant violations and misconduct of the kind alleged in 

his habeas petition from appellate review. But Buchanan is not seeking to press 

the claims he raised in his habeas petition, either before us or below. Rather, he 

asks that we vacate his sentence and remand for resentencing, meaning that the 

violations he alleged in his habeas petition will remain insulated from review. In 

any case, we have long permitted a defendant to waive his right to collaterally 

attack his conviction and sentence. See Sanford v. United States, 841 F.3d 578, 580 

(2d Cir. 2016) (per curiam). 

      Finally, the defendants contend that the district court erred in failing to 

advise them of their exposure to terms of supervised release prior to accepting 

their stipulations. Since neither defendant raised the claimed error below, our 

review is for plain error. See United States v. Tulsiram, 815 F.3d 114, 119 (2d Cir. 

2016) (per curiam); Fed. R. Crim. P. 52(b). We analyze the argument at this 

       
                                           15
                                                                                             

juncture because, if the defendants were correct that the district court erred in 

this manner, the error would arguably vitiate the defendants’ appeal waivers by 

undermining their knowing and voluntary nature. 

      Rule 11 of the Federal Rules of Criminal Procedure requires district courts 

to inform a defendant entering a guilty plea of, among other things, “any 

maximum possible penalty, including imprisonment, fine, and term of 

supervised release,” as well as “any mandatory minimum penalty.” Fed. R. 

Crim. P. 11(b)(1)(H) – (I). We need not resolve whether the district court was 

subject to a similar obligation here—on a theory that a Rule 11‐like colloquy is 

necessary to ensure that a resentencing stipulation resolving a habeas petition is 

entered into knowingly and voluntarily—because, even assuming that it was, the 

error would not be plain.6  




                                                    

6 To the extent Buchanan contends that the district court’s alleged error in this regard 
should be reviewed under a less rigorous standard because he could not have been 
expected to know at the time that he faced a supervised release term, we disagree. In 
the analogous Rule 11 context, a defendant who argues for the first time on appeal that 
the district court did not comply with Rule 11 must show plain error in order to obtain 
relief. See United States v. Dominguez Benitez, 542 U.S. 74, 76 (2004). 
       
                                                       16
                                                                                          

      “Plain error review requires a defendant to demonstrate that (1) there was 

error, (2) the error was plain, (3) the error prejudicially affected his substantial 

rights, and (4) the error seriously affected the fairness, integrity or public 

reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 722 F.3d 477, 481 (2d 

Cir. 2013) (internal quotation mark omitted). Generally, the “substantial rights” 

prong requires a defendant to demonstrate that the claimed error “‘affected the 

outcome of the district court proceedings.’” Puckett v. United States, 556 U.S. 129, 

135 (2009) (quoting United States v. Olano, 507 U.S. 725, 734 (1993)); cf. United 

States v. Dominguez Benitez, 542 U.S. 74, 83 (2004) (“[A] defendant who seeks 

reversal of his conviction after a guilty plea, on the ground that the district court 

committed plain error under Rule 11, must show a reasonable probability that, 

but for the error, he would not have entered the plea.”). Neither defendant 

makes that showing here. Buchanan does not claim he would not have entered 

into the stipulation had he known he faced a term of supervised release. And 

Burden effectively concedes he cannot make the required showing, instead 

arguing that we should remand for fact‐finding on the question of what Burden 

would have done had he been advised by the district court of his exposure to a 

       
                                           17
                                                                                           

term of supervised release at resentencing. We decline Burden’s invitation to 

soften the strictures of plain error review.7  

      Accordingly, the appeal waivers are enforceable. 

                                                       II.     

      That the appeal waivers are enforceable does not resolve their scope. The 

defendants waived their right to appeal “any alleged error in connection with the 

re‐sentencing itself.” Burden App. 459; Buchanan App. 194–95. Despite the 

apparent breadth of this language, the defendants argue that the waivers must be 

construed narrowly so as not to extend to their challenges to their terms of 

supervised release. We agree.  

      Because appeal waivers in the criminal context appear in “unique 

contracts,” we “temper the application of ordinary contract principles with 


                                                    

7 Burden relies on United States v. Showerman, 68 F.3d 1524 (2d Cir. 1995), in which we 
reviewed a Rule 11 challenge for harmless error, rather than plain error, despite the 
absence of a contemporaneous objection. See id. at 1527–28. Determining that the district 
court’s failure to advise the defendant of its authority to impose a restitution order was 
not harmless, we devised a flexible remedy that permitted the defendant to withdraw 
his guilty plea if the district court did not refrain from imposing restitution on remand. 
Id. at 1528–29. Showerman predated Dominguez Benitez, however, and its relevance to the 
appropriate remedy here is thus limited at best. 
       
                                                         18
                                                                                          

special due process concerns for fairness and the adequacy of procedural 

safeguards.” Granik, 386 F.3d at 413 (internal quotation marks omitted). One way 

we strike the balance is by applying appeal waivers “narrowly and constru[ing] 

[them] strictly against the Government.” United States v. Pearson, 570 F.3d 480, 

485 (2d Cir. 2009) (per curiam) (internal quotation mark omitted). 

      Indeed, as the government acknowledges, “[w]hen an appeal waiver is 

silent regarding a specific aspect of a sentence, this Court generally finds that the 

appeal waiver does not foreclose challenges to that aspect of the sentence.” Gov’t 

Br. 42. We have repeatedly applied this principle in narrowly construing appeal 

waivers comparable in breadth to the one at issue here. For example, in United 

States v. Oladimeji, 463 F.3d 152 (2d Cir. 2006), we held that an appeal waiver 

providing that the defendant would “not file an appeal or otherwise challenge 

the conviction or sentence” if the court imposed a prison term within a particular 

range did not bar the defendant’s appeal of the restitution order imposed as part 

of his sentence—even though the court imposed a term of imprisonment within 

the contemplated range. Id. at 156. We reasoned that “although a broad and 

literal reading of the agreement would bar appeal from any aspect of the 

       
                                          19
                                                                                         

sentence, the agreement could also be reasonably construed to bar challenges to 

the conviction and to the duration of confinement, but not to cover 

determinations of restitution.” Id. at 157. Because, in context, the term “sentence” 

could be read to refer to a period of incarceration alone, the term was ambiguous 

and the ambiguity was resolved against the government. Id. Such an 

interpretation accorded with “[t]he apparent logic of the agreement,” which 

“was that the defendant would give up any challenges to the lawfulness of his 

conviction and the determination of his prison sentence if his period of 

imprisonment was below a specified maximum.” Id. at 156. 

      Similarly, in United States v. Cunningham, 292 F.3d 115 (2d Cir. 2002), the 

defendant agreed that he would not “file an appeal or otherwise challenge his 

conviction or sentence in the event that the Court impose[d] the sentence 

specified in paragraph 7(c) [of the plea agreement].” Id. at 116. Paragraph 7(c) of 

the plea agreement specified that the government would recommend a term of 

imprisonment of time served, but neither paragraph 7(c) nor the remainder of the 

plea agreement spoke to supervised release. Id. The district court sentenced the 

defendant to time served but also imposed a two‐year term of supervised release. 

       
                                         20
                                                                                          

Id. The defendant appealed, challenging the length of his supervised release 

term. Id. at 117. Again, although the waiver read literally would bar the appeal, 

we reasoned that because the defendant “was not sentenced solely to the 

sentence specified in [paragraph] 7(c)—time served,” but rather “to time served 

and two years’ supervised release,” we could not “say [that the defendant] 

waived his right to appeal the length of his term of supervised release.” Id. 

      Likewise, here, the defendants were not sentenced solely to the 

contemplated terms of incarceration, but also to life terms of supervised release. 

The government does not present a basis for distinguishing Cunningham from this 

case. And, as in Oladimeji, the defendants’ appeal waivers can be construed 

narrowly to cover only challenges to terms of incarceration, consistent with the 

“apparent logic” of the defendants’ stipulations. Oladimeji, 463 F.3d at 156. Just as 

we narrowly construed the term “sentence” in Oladimeji to refer only to a period of 

incarceration, we may narrowly construe the term “re‐sentencing” in the instant 

appeal waivers in the same fashion. Given that the stipulations do not so much as 

mention supervised release, such a construction follows directly from our 

precedent. See also Pearson, 570 F.3d at 485–86 (holding that defendant who waived 

       
                                          21
                                                                                           

right to appeal “any sentence incorporating [an order to pay restitution ‘in full’]” 

did not waive right to appeal errors in calculating “full” restitution); United States 

v. Stearns, 479 F.3d 175, 177–78 (2d Cir. 2007) (per curiam) (holding that defendant 

who waived “right to appeal . . . any sentence imposed by the Court” at or below 

the mandatory minimum did not waive right to appeal decision to run sentence 

only partially concurrently with undischarged state sentence).8  

      The government resists the application of these precedents, pointing to the 

breadth of the appeal waivers at issue and noting that we have previously 

invited the government “to negotiate for a broader waiver” if it wished to 

preclude appeal of particular components of a sentence. Cunningham, 292 F.3d at 

117. But while Burden’s and Buchanan’s appeal waivers are broad as a literal 

matter, so were those in the cases just discussed. The principle animating our 

case law in this area is not that waivers must be “broader” to achieve broad 

application, but that they must be sufficiently specific so as to properly safeguard 
                                                    

8 Though the government argues that the district court here advised the defendants as 
to the breadth of the appeal waivers, the district court did not mention supervised 
release until it imposed sentence. Thus, even assuming that those colloquies could 
properly inform our construction of the waivers, the same analysis as was undertaken 
in Oladimeji and Cunningham applies. 
       
                                                       22
                                                                                         

defendants’ rights. Demanding such specificity helps to ensure that a defendant 

understands precisely what it is that he is waiving and the consequences of his 

waiver. Drafted as they are, we construe the waivers at issue narrowly to 

encompass only appeals of the defendants’ terms of incarceration.  

      Accordingly, we hold that Buchanan, who alone complains of alleged 

errors in connection with the incarceration component of his sentence, waived 

his various challenges to the procedural and substantive reasonableness of his 

term of incarceration. The defendants did not, however, waive their challenges to 

the procedural reasonableness of their life terms of supervised release.  

                                        III.     

      Both defendants challenge the procedural reasonableness of their life terms 

of supervised release, arguing that the district court did not adequately explain the 

reasons for its significant variance from the Guidelines range of 5 years’ 

supervised release. “A district court commits procedural error where it . . . fails 

adequately to explain its chosen sentence . . . .” United States v. Cavera, 550 F.3d 

180, 190 (2d Cir. 2008) (en banc). “Procedural reasonableness is reviewed for 

abuse of discretion.” United States v. Desnoyers, 708 F.3d 378, 385 (2d Cir. 2013). 

       
                                           23
                                                                                               

Where a defendant does not contemporaneously object to a district court’s failure 

to provide an adequate explanation for its chosen sentence, “plain error analysis in 

full rigor” applies. United States v. Villafuerte, 502 F.3d 204, 211 (2d Cir. 2007).9  

       The defendants’ challenge arises from the fact that the district court did 

not separately address their above‐Guidelines life terms of supervised release, 

instead providing one explanation for the entirety of each defendant’s sentence. 

We need not resolve the extent to which the district court was required to 

separately explain the above‐Guidelines supervised release terms because even 

assuming that the district court was under no such general obligation, we do not 

think its sentencing explanations could support either defendant’s life term of 

supervised release.  

       Section 3553(a) provides the framework for sentencing decisions, requiring 

the district court in imposing a sentence to consider, inter alia, “the need for the 

sentence imposed . . . to reflect the seriousness of the offense, to promote respect 
                                                     

9 Buchanan suggests that we should relax the strictures of plain error review because he 
lacked sufficient notice that the district court might impose a life term of supervised 
release. However, the first page of the defendants’ respective Presentence Reports 
disclosed that they faced up to life terms of supervised release. As a result, plain error 
review applies to these challenges. 
        
                                                        24
                                                                                          

for the law, and to provide just punishment for the offense.” 18 U.S.C. 

§ 3553(a)(2)(A). Section 3583(c), which guides the district court in imposing a 

term of supervised release, is different. That section requires the district court to 

consider almost all of the § 3553(a) factors, but specifically does not require the 

district court to consider the factors listed in § 3553(a)(2)(A), all of which go to 

the seriousness of the defendant’s offense. 

      Congress’s omission of this set of factors accords with the purposes of 

supervised release. “Supervised release . . . is not a punishment in lieu of 

incarceration.” United States v. Granderson, 511 U.S. 39, 50 (1994). To the contrary, 

“Congress intended supervised release to assist individuals in their transition to 

community life.” United States v. Johnson, 529 U.S. 53, 59 (2000). Accordingly, 

“[s]upervised release fulfills rehabilitative ends, distinct from those served by 

incarceration.” Id. As such, “a court may not take account of retribution (the first 

purpose listed in § 3553(a)(2)) when imposing a term of supervised release.” 

Tapia v. United States, 564 U.S. 319, 326 (2011) (citing 18 U.S.C. § 3583(c)). 

      Here, the district court advised Buchanan that its sentence was “really 

driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did.” Burden App. 

       
                                           25
                                                                                          

718. And it advised Burden that although it believed he was a “changed person,” 

his sentence was “at the top of the [stipulated] range . . . because of really the 

seriousness of what [he] did, and . . . although years have passed, it doesn’t 

change what [he was] doing.” Id. at 708. To be sure, in order to impose a term of 

supervised release that takes account of “the nature and circumstances of the 

offense,” 18 U.S.C. § 3553(a)(1), that “afford[s] adequate deterrence,” 

§ 3553(a)(2)(B), and that “protect[s] the public from further crimes of the 

defendant,” § 3553(a)(2)(C)—each of which is relevant to the supervised release 

analysis, see § 3583(c)—it would be neither possible nor desirable to disregard the 

seriousness of a defendant’s offense. A district court properly weighs the 

seriousness of the offense as relevant to the application of these mandatory 

considerations when imposing a term of supervised release. But when a 

supervised release term is inflected with retributive interests—as appears may 

have been the case here—the district court commits procedural error and the 

supervised release term cannot stand. 

       United States v. Williams, 443 F.3d 35 (2d Cir. 2006), is not to the contrary. 

In Williams, the defendant argued that the district court had impermissibly 

       
                                          26
                                                                                           

considered the seriousness of his offense in revoking his supervised release term 

and sentencing him to a term of imprisonment pursuant to 18 U.S.C. § 3583(e). 

See id. at 47. Like 18 U.S.C. § 3583(c), § 3583(e) omits § 3553(a)(2)(A) from the list 

of § 3553(a) factors that courts are instructed to consider in modifying the 

conditions of or revoking supervised release. In Williams, we held that § 3583(e) 

did not “forbid[] consideration of other pertinent factors” and could not 

“reasonably be interpreted to exclude consideration of the seriousness of the 

releasee’s violation, given the other factors that must be considered.” Williams, 

443 F.3d at 47–48. But the district court in Williams specifically focused not on the 

seriousness of the offense per se, but on the risk to the public that the seriousness 

of the defendant’s offense suggested. See id. at 44 (“While this sentence reflects 

the seriousness of the offense . . . the court was most concerned with protecting 

the public from further crimes of the defendant when it imposed the . . . 

sentence.” (emphasis omitted)). Here, by contrast, the district court repeatedly 

emphasized that its sentence was driven by the seriousness of Buchanan’s crimes 

and that, though Burden had changed in the intervening years, a long sentence 

was necessary to reflect the seriousness of Burden’s crimes. Thus, in contrast to 

       
                                           27
                                                                                              

Williams, the terms of supervised release in this case appear to have been driven 

largely by the past seriousness of the defendants’ crimes, standing alone. Because 

this retributive rationale cannot support the lifetime sentences of supervised 

release imposed, remand is appropriate if this error was plain.10 

       Respectfully, we believe that, as applied to the terms of supervised release, 

it was. In light of the structure of § 3583(c), the district court’s error was clear, 

thus meeting the first and second prongs of the plain error test; because the 

defendants’ supervised release terms might have been substantially different but 

for the error, the error affected their substantial rights; and, finally, for essentially 

those same reasons, the error goes directly to “the fairness, integrity or public 

reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 722 F.3d 477, 481 (2d 

Cir. 2013).  

       Because district courts, understandably, often provide only one 

explanation for the entirety of a sentence—and because the need for retribution is 
                                                     

10 Moreover, the purpose of revoking a supervised release term, as occurred in Williams, 
is fundamentally different from the purpose of imposing a supervised release term. 
Whereas the latter is designed to rehabilitate and not to punish, the former is designed 
primarily to “sanction . . . the defendant’s breach of trust.” See U.S.S.G. Ch. 7, Pt. A, 
intro. comment. 3(b) (2014). 
        
                                                        28
                                                                                        

properly considered in imposing a term of incarceration but not a term of 

supervised release—the procedural error we identify here is one that might be 

inadvertently made. Even if a district court’s imposition of a supervised release 

term was not ultimately motivated by considerations of retribution, it will often 

be difficult for a reviewing court to make that judgment (as is the case here). In 

light of this dynamic, to the extent a district court bases a term of incarceration 

substantially upon the seriousness of the offense, it would be advisable for the 

district court to separately state its reasons for the term of supervised release 

imposed. 

      Because we vacate the terms of supervised release on this basis, we need 

not address Buchanan’s argument that the district court erred in imposing 

special conditions on him. Those conditions are vacated along with his 

supervised release term. 

                                    CONCLUSION 

      For the foregoing reasons, we VACATE the defendants’ terms of 

supervised release, REMAND for resentencing as to supervised release, and 

AFFIRM the judgments in all other respects.  

       
                                          29
15‐1080 (L) 
United States v. Burden 
 
 
        KEARSE, Circuit Judge, concurring:  

        I concur in the majority opinion, although I find it difficult to interpret the 

stipulations in which these federal habeas corpus petitioners agreed to forgo 

review of their new sentences as not encompassing all facets of their new 

sentences. Each petitioner agreed that: 

     [I]f the Court adopts this stipulation and imposes an incarceration 
     term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’ 
     incarceration, the petitioner waives and gives up his right to appeal 
     and/or collaterally attack any alleged error in connection with the 
     re‐sentencing itself and waives and gives up any right to raise any 
     claim on direct appeal or collateral attack related to his remaining, 
     underlying convictions or anything that occurred in this case prior 
     to the re‐sentencing itself . . . . 
      
(Emphases added.) 

        I regard this language—“any alleged error in connection with the re‐

sentencing” and “anything that occurred in this case prior to the re‐

sentencing”—as encompassing everything in connection with petitioners’ 

resentencings and everything in the case that preceded their resentencings. 

However, because in some cases involving stipulations whose language was 

slightly less broad, see, e.g., United States v. Cardona, 612 F. App’x 622 (2d Cir. 
                                                                                      

2015); United States v. Tourloukis, 558 F. App’x 112, 113, 115 (2d Cir. 2014), we 

have found no waiver as to unmentioned aspects of the sentence, I do not 

dissent. 




       
                                           2
